วิตามินที่ละลายได้ในน้ำ
วิตามินที่ละลายได้ในน้ำ (water soluble vitamin) วิตามินที่ละลายได้ในน้ำทุกชนิด ยกเว้น วิตามินบี 12 ถูกสังเคราะห์ขึ้นในยีสต์ พืช และพบในนมและเนื้อสัตว์ด้วย วิตามินกลุ่มนี้ไม่มีรูปสะสมที่เสถียร ในร่างกายจึงต้องได้รับจากอาหารตลอดเวลาและจะถูกขับออกจากร่างกายทางปัสสาวะ
1. นิโคตินาไมด์ (nicotinamide) หรือไนอาซินาไมด์ (niacinamide) รูปกรดคาร์บอกซิลิก คือ กรดนิโคตินิก (nicotinic acid) หรือไนอาซิน (niacin) เป็นอนุพันธ์ monocarboxylic acid ของไพริดีน (pyridine) รูปโคเอนไซม์ของวิตามินชนิดนี้มี 2 ชนิด คือ นิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+) และนิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ฟอสเฟต (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, NADP+) ซึ่งพบทั้งในรูปออกซิไดส์ (NAD+, NADP+) และรูปรีดิวซ์ (NADH, NADPH)
นิโคตินาไมด์นิวคลีโอไทด์ เป็นสารที่สำคัญในวิถีเม แทบอลิซึม (metabolic pathway) ที่มีผลต่อเมแทบอ ลิซึมของคาร์โบไฮเดรต ลิพิด และกรดอะมิโน เช่น NAD-linked dehydrogenase ในวัฏจักรกรดซิตริก (citric acid cycle) และNADP-linked dehydrogenase ในวิถีเพนโทสฟอสเฟต (pentose phosphate pathway) และมีการนำกรดนิโคตินิกมาใช้ในการลดระดับของโคเลสเตอรอล (cholesterol) ในพลาสมาด้วย การขาดวิตามินชนิด นี้จะทำให้เกิดโรคเพลลากรา (pellagra) ในคน และโรคลิ้นดำ (blacktongue) ในสุนัข
http://members.aol.com/logan20/nadh.gif
2. ไรโบฟลาวิน (riboflavin) หรือวิตามินบี 2 โครงสร้างประกอบด้วยน้ำตาลแอลกอฮอล์ D-ริบิทอล (D-ribitol) ติดอยู่กับวงแหวน7,8-ไดเมธิลไอโซอัลโลซาซีน (7,8-dimethylisoalloxazine) วิตามินชนิดนี้เป็น ส่วนประกอบของฟลาวินนิวคลีโอไทด์ (flavin nucleotide) 2 ชนิด คือ ฟลาวินมอโนนิวคลีโอไทด์ (flavin mononucleotide, FMN) และฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (flavin adenine dinucleotide, FAD) วิตามินบี 2 ถูกสังเคราะห์ขึ้นในพืชทุกชนิด และจุลินทรีย์บางชนิด แต่ไม่มีการสังเคราะห์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม พบมากในยีสต์ ตับ และไต วิตามินบี2 ถูกดูดซึมที่ลำไส้ และจะถูกเปลี่ยนไปเป็น FMN ด้วยปฏิกิริยาฟอสโฟรีเลชัน ที่ต้องการ ATP และเปลี่ยนไปเป็น FAD ตามลำดับ
NADH
FMN
FAD
http://www.life.uiuc.edu/crofts/bioph354/images/fmn.gif
http://www.cryst.bbk.ac.uk/PPS2/course/section10/nad-bind.gif
FMN และ FAD เป็นหมู่พรอสเธติกของ เอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันรีดักชัน คือ พวกฟลาวินดีไฮโดร เจเนส (flavin dehydrogenase) หรือฟลาโวเอนไซม์ (flavoenzyme) หรือฟลาโวโปรตีน (flavoprotein)
3. กรดลิโพอิก (lipoic Acid) โครงสร้างที่สำคัญของลิโพเอต (lipoate) คือ มี 2 หมู่ ไธออล (thiol group) ซึ่งจำเป็นสำหรับหน้าที่ในการเป็นโคแฟกเตอร์ มีทั้งรูปออกซิไดส์ และรีดิวซ์ พบมากที่ตับ และยีสต์ กรดลิโพอิกเป็น โคแฟกเตอร์ ของเอนไซม์ไดไฮโดรลิโพอิลทรานส์อะซีติลเลส (dihydrolipoyl transacetylase) ซึ่งเป็นเอนไซม์ในคอมเพลกซ์ของเอนไซม์หลายตัว เช่น ไพรูเวตดีไฮโดรเจเนส (pyruvate dehydrogenase) ทำหน้าที่เป็นพาหะของอิเล็กตรอน (electron carrier) และหมู่เอซิล (acyl group carrier) ได้แก่ หมู่อะซีติล (acetyl group)
http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/la/lastructure.jpg
4. ไบโอติน (biotin) ไบโอตินเป็นอนุพันธ์ของอิมิดาโซล (imidazole) พบในรูปที่จับกับโปรตีน คือ เอฟซิลอน-N-ไบโอตินิล-L-ไลซีน หรือไบโอไซติน แบคทีเรียในลำไส้สามารถสังเคราะห์ไบโอตินได้ แหล่งที่พบ สำคัญ คือ ตับ และ ยีสต์ ไบโอตินถือว่าเป็น "anti-egg white injury factor" เพราะว่าไข่ขาวมีโปรตีนชนิดหนึ่ง คือ อะวิดิน (avidin) ที่สามารถจับกับไบโอติน หรืออนุพันธ์ของมันอย่างแน่นแล้วทำให้ไบโอตินไม่สามารถถูก ดูดซึมที่ลำไส้ได้ทำให้เกิดการขาดไบโอติน
ไบโอติน เกี่ยวข้องในปฏิกิริยาคาร์บอกซีเลชันที่ต้องการ ATP โดยทำหน้าที่เป็นพาหะนำหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group carrier) เช่น เอนไซม์อะซีติลโคเอคาร์บอกซีเลส (acetyl CoA carboxylase) มีไบโอติน เป็นหมู่พรอสเธติก
http://www.indstate.edu/thcme/mwking/vitamins.html
5. ไธอามีน (thiamin) หรือวิตามิน บี 1 ประกอบด้วยวงแหวน 2 วง คือ 2,5-ไดเมธิล-6-อะมิโนไพ ริมิดีน (2,5-dimethyl-6-aminopyrimidine) และ4-เมธิล-5-ไฮดรอกซีเอธิลไธอาโซล (4-methyl-5-hydroxyethylthiazole) ที่เชื่อมต่อกันด้วย สะพานเมธิลีน (methylene bridge) รูปโคเอนไซม์ คือ ไธอามีน ไพโรฟอสเฟต (thiamin pyrophos phate) หรือไธอามีนไดฟอสเฟต (thiamin diphosphate) ในธัญพืชพบ ในรูปอิสระ (free form) ส่วนในเนื้อเยื่อของสัตว์และยีสต์พบในรูปโคเอนไซม์ ไธอามีนไพโรฟอสเฟต ทำหน้า ที่เป็นโคเอนไซม์ของปฏิกิริยา oxidative decarboxylation ของกรดอัลฟา-คีโต (alpha-keto acid) เช่น อัลฟา-คีโตกลูตาเรต (alpha-ketoglutarate) และไพรูเวต และใน transketolase reaction ของวิถีเพนโทส ฟอสเฟต
ในปลาดิบมีเอนไซม์ไธอามีเนส (thiaminase) สามารถทำลายวิตามินบี1ได้ ถ้าขาดวิตามินบี1 ทำให้เกิดโรค เหน็บชา (beriberi) ในคน และอาการอักเสบ ประสาทหลายเส้น (polyneuritis) ในนกการวัดแอกติวีตีของ erythrocyte transketo-lase ใช้ระบุถึงภาวะการขาด วิตามินบี1 ได้
http://www.indstate.edu/thcme/mwking/vitamins.html
6. วิตามินบี 6 มี 3 ชนิด ได้แก่ ไพริดอซัล (pyridoxal) ไพริดอซีน (pyridoxine) และไพริดอซามีน (pyridoxamine) รูปโคเอนไซม์เป็น ฟอสเฟตเอสเตอร์ โดยทั้ง 3 รูปจะมีแอกติวีตีเท่ากัน และสามารถเปลี่ยน รูประหว่างกันได้ในร่างกายรูปโคเอนไซม์ของวิตามินบี 6 ทำหน้าที่ เป็นโคเอนไซม์ของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องใน เมแทบอลิซึมของกรดอะมิโน
biotin
http://www.quakeroatmeal.com/NutritionFor Women/Nutrition/PopUP/images/sourcesof VitaminB6.gif
http://ntbiouser.unibe.ch/trachsel/teaching/vitamine/vitB6.gif
7. กรดโฟลิก (folic acid) หรือโฟเลต (folate) มีรูปโคเอนไซม์ คือ เททระไฮโดรโฟเลต (tetrahydrofolate) ทำหน้าที่เป็นพาหะของหมู่ C 1 อะตอม สัตว์ไม่สามารถสังเคราะห์โฟเลตได้จึงต้องได้รับ จากอาหารหรือได้รับจากจุลินทรีย์ในลำไส้ แหล่งที่พบสำคัญ คือ ยีสต์ ตับ และผัก
การขาดวิตามินชนิดนี้ทำให้ยับยั้งการเจริญเติบโต และทำ ให้เกิดภาวะเลือดจาง (anemia) ได้ยาปฏิชีวนะกลุ่ม ซัลฟา (sulfa drugs) มีโครงสร้างคล้ายกรด p-อะมิโนเบนโซอิก ซึ่งเป็นส่วนประกอบของเททระไฮโดรโฟเลต จึงยับยั้งการ สังเคราะห์ โคเอนไซม์ชนิดนี้ได้ในแบคทีเรีย
http://www.indstate.edu/thcme/mwking/vitamins.html

8. วิตามินบี 12 หรือโคบาลามิน (cobalamin) มีหลายรูปขึ้นกับหมู่ R โดยรูปโคเอนไซม์ที่สำคัญ คือ 5'-ดีออกซีอะดีโนซิลโคบาลามิน (5'-deoxyadenosylcobalamin) พืชและสัตว์ไม่สามารถสังเคราะห์ โคบาลามินได้ แต่แบคทีเรียในทางเดินอาหารสร้างได้อย่างเพียงพอกับความต้องการ


วิตามินบี 12 เป็นสารที่ป้องกันและรักษาภาวะเลือดจางอย่างร้ายแรง (pernicious anemia) เรียกว่า “antipernicious anemia factor” การเกิดภาวะเลือดจางอย่างร้ายแรงอาจไม่ได้เนื่องมาจากการขาดวิตามินบี 12 แต่เนื่องมาจากความบกพร่องในการหลั่งของแฟกเตอร์ภายใน (antrinsic factor) ซึ่งจำเป็นสำหรับการ ดูดซึมของวิตามินชนิดนี้ไปใช้

http://www.trnty.edu/faculty/boomsma/cellbiology/vitB12.jpg
9. กรดแพนโตเธนิก (pantothenic acid) เป็นเอไมด์ของกรดแพนโตอิก (pantoic acid) และ เบตา-อะลานีน (beta-alanine)พบในเนื้อเยื่อสัตว์ และในพืช สามารถถูกดูดซึมได้ที่ลำไส้ กรดแพนโตเธนิก เป็นส่วนประกอบของโคเอนไซม์ เอ (coenzyme A หรือ CoA-SH หรือ CoA) ซึ่งทำหน้าที่เป็นพาหะของ หมู่อะซีติลหรือหมู่เอซิลในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการสลายและการสังเคราะห์กรดไขมัน
10. กรดแอสคอร์บิก (ascorbic acid) หรือวิตามินซี กรดดีไฮโดรแอสคอร์บิกซึ่งเป็นผลผลิต ของปฏิกิริยาออกซิเดชันของกรดแอสคอร์บิกมีคุณสมบัติแอกตีฟแต่จะสลายตัวได้ง่าย พืชและสัตว์ ยกเว้น ค้างคาวบางชนิด นก ปลา สัตว์ไม่มี กระดูกสันหลัง หนูตะเภา ลิง และคน สามารถสังเคราะห์กรดแอสคอร์บิก ได้จาก D-กลูโคส วิตามินซีทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ ซึ่งจะรักษา Fe ให้อยู่ในสถานะ Fe2+ ทำให้เอนไซม์โปรลิลไฮดรอกซีเลส (prolyl hydroxylase) อยู่ในรูปแอกตีฟ

หน้าที่ของวิตามินซี ที่สำคัญ คือ
1. การสังเคราะห์คอลลาเจน เกี่ยวกับปฏิกิริยาไฮดรอกซีเลชันของโปร ลีน

2. การสลายของไทโรซีน (tyrosine)
3. การสังเคราะห์ อีพิเนฟรีน (epinephrine) จากไทโรซีนโดยเอนไซม์ dopamine beta-hydroxylase
4. การสร้างกรดน้ำดี (bile acid) โดยเอนไซม์ 7 alpha-hydroxylase
5. วิตามิน ซี พบมากที่ adrenal cortex ซึ่งจะถูกใช้อย่างรวดเร็ว เมื่อต่อมถูกกระตุ้นโดยฮอร์โมน adrenocorticotropic hormone ยังไม่ทราบเหตุผลที่แน่ชัด
6. ช่วยส่งเสริมการดูดซึมของเหล็ก
7. เป็น water soluble antioxidant

http://www.cnib.ca/score/score 2000/project_food/images/orange %20juice.jpg
http://www.liv.ac.uk/Chemistry/Events/YAC03/graphics/ascorbic%20acid%20 structure.gif
การขาดวิตามินซี ทำให้เกิดโรคลักปิดลักเปิด (scurvy) หรือโรคเลือดออกตามไรฟัน เนื่องจากมีการเปลี่ยน แปลงของเส้นใยคอลลาเจน (collagen fibril) ที่มีผลต่อพยาธิสภาพของเหงือกและฟัน
Back
http://www.indstate.edu/thcme/mwking/vitamins.html
Coenzyme A
Pantothenic acid