ลิพิด
ลิพิด เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่ละลายน้ำ แต่สามารถละลายและสกัดได้โดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์ม อีเธอร์ และเบนซีน โครงสร้างมีความหลากหลายแต่ส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไขมัน
หน้าที่สำคัญ คือ

1. เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์และเยื่อหุ้มออร์แกเนลล์ในเซลล์
2. เป็นแหล่งสะสมพลังงานของเซลล์ซึ่งสะสมในเนื้อเยื่อไขมัน (adipose tissue)
3. เป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์แบคทีเรียหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับการป้องกัน ใบไม้ โครงร่างแข็งภายนอก (exoskeleton) ของแมลงและผิวหนังของสัตว์ชั้นสูง
4. เป็นนวมป้องกันอวัยวะและเนื้อเยื่อต่าง ๆ
5. เป็นตัวขนส่งไขมันในเลือดในรูปไลโปโปรตีน (lipoprotein)
6. เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของสารต้นตอวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด

http://www.cretashop.gr/br/imagesbr/ pezaoil/popoil.jpg
http://www.shichang.com.cn/gif/klex /fishoil.jpg
http://www.thesundayleader.lk/20040222/IMAGES /reviewpic-2.jpg
http://www.chiakhimlee.com/moon_oil.gif

กรดไขมัน

Click

ประเภทของลิพิด

1. ไตรเอซิลกลีเซอรอลในพืชมีจุดหลอมเหลวต่ำเพราะส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัว จึงเป็นของ เหลวที่อุณหภูมิห้อง ส่วนในสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัว จึงมีจุดหลอมเหลวสูงและเป็นของแข็ง หรือครึ่งแข็งครึ่งเหลวที่อุณหภูมิห้อง


2. ไตรเอซิลกลีเซอรอลทุกชนิดไม่ละลายน้ำและไม่สร้างไมเซลล์ ส่วนพวกมอโนและไดเอซิลกลีเซอรอล มีหมู่ไฮดรอกซิลที่อิสระจึงมีความเป็นโพลาร์มากกว่าและสร้างไมเซลล์ได้ พวกเอซิลกลีเซอรอลสามารถละลาย ได้ในตัวทำละลายอินทรีย์


3. เอซิลกลีเซอรอลสามารถถูกไฮโดรไลซ์ได้ โดยการต้มกับกรด เบส หรือใช้เอนไซม์ไลเพส (lipase) ซึ่งมี อยู่ในน้ำย่อยจากตับอ่อน กระบวนการไฮโดรไลซ์ด้วยด่างจะได้กลีเซอรอลและสบู่ของกรดไขมัน เรียกว่า ซาพอนิฟิเคชัน (saponification)

1. เอซิลกลีเซอรอลหรือไขมันเป็นกลาง เป็นเอสเตอร์ระหว่างกรดไขมันกับกลีเซอรอล โดยไตรเอ ซิลกลีเซอรอล หรือไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) พบมากที่สุด ซึ่งเป็นรูปสะสมพลังงานในเซลล์พืช และสัตว์ โดยเฉพาะในเนื้อเยื่อไขมันของสัตว์มีกระดูกสันหลัง และยังเป็นลิพิดชนิดที่พบมากที่สุดด้วย
http://www.bmb.psu.edu/courses/bisci004a/chemtutor/trigly2.jpg
คุณสมบัติของเอซิลกลีเซอรอล

1. ฟอสโฟกลีเซอไรด์บริสุทธิ์มีลักษณะเป็นของแข็งที่เป็นไข (waxy solid) มีสีขาว แต่เมื่อถูกอากาศ กรดไขมันอิ่มตัวจะถูกเปลี่ยนแปลงด้วยปฏิกิริยา peroxidationโดย O2 ได้สารคอมเพลกซ์สีดำ


2. ฟอสโฟกลีเซอไรด์ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีน้ำอยู่บ้างและสร้างไมเซลล์ในสารละลายที่มีน้ำได้ สารผสมของคลอโรฟอร์ม-เมธานอลสามารถสกัดฟอสโฟกลีเซอไรด์จากเนื้อเยื่อหรือเซลล์ได้


3. ที่ pH 7 ฟอสโฟกลีเซอไรด์ทุกตัวมีหมู่ฟอสเฟตที่มีประจุ


4. เมื่อไฮโดรไลซ์ฟอสโฟกลีเซอไรด์ด้วยด่างจะได้สบู่ของกรดไขมันและกลีเซอรอล กรดฟอสโฟริกแอลกอฮอล์ นอกจากนี้เอนไซม์ฟอสโฟไลเพส (phospholipase) สามารถไฮโดรไลซ์ฟอสโฟกลีเซอไรด์ได้


5. การใช้เทคนิคของโครมาโทกราฟีแบบเยื่อบาง (thin-layer chromatography) และโครมาโทกราฟี แบบคอลัมน์ (column chromatography) โดยใช้กรดซิลิซิก (silicic acid) สามารถแยกและวิเคราะห์ฟอส โฟกลีเซอไรด์ได้

2. ฟอสโฟลิพิด (Phospholipid) หรือฟอสโฟกลีเซอไรด์ (Phosphoglyceride) หรือกลีเซอรอลฟอสฟาไทด์ (Glycerol Phosphatide) หรือกลีเซอโรฟอสโฟลิพิด (Glycerophospholipid) เป็นเอสเตอร์ระหว่างกรดฟอสโฟริก (H3PO4) กับหมู่ไฮดรอกซิล หนึ่งหมู่ของกลีเซอรอล เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ กรดฟอสฟาติดิก (phosphatidic acid) เป็นฟอสโฟกลีเซอไรด์ที่ง่ายที่สุดและพบในปริมาณน้อยมากในเยื่อหุ้มเซลล์ ทำหน้าที่เป็นสารตัวกลาง (intermediate) ที่สำคัญในการสังเคราะห์ไตรเอซิลกลีเซอรอลและฟอสโฟลิพิด ฟอสโฟกลีเซอไรด์ทุกตัวเป็น โพลาร์ลิพิดหรือแอมฟิพาธิก (amphipathic)
ฟอสฟาติดิลเอธานอลามีน (phosphatidylethanolamine) และฟอสฟาติดิลโคลีน (phosphatidylcholine) พบมากที่สุดในเยื่อหุ้มเซลล์ของพืชและสัตว์ชั้นสูง นอกจากนี้ยังพบฟอสฟาติดิลซีรีน (phosphatidylserine) ด้วย ส่วนคาร์ดิโอลิพิน (cardiolipin) เป็นส่วนประกอบของเยื่อไมโทคอนเดรียและเยื่อหุ้มเซลล์แบคทีเรีย
http://ntri.tamuk.edu/cell/phospholipid.gif
http://www.ualr.edu/~botany/fattyacids.jpg
คุณสมบัติของฟอสโฟกลีเซอไรด์
3. สฟิงโกลิพิด ประกอบด้วยสฟิงโกซีน (sphingosine) หรือไดไฮโดรสฟิงโกซีน (dihydrosphin- gosine) กับกรดไขมัน 1 โมเลกุล เซราไมด์ (ceramide) เป็น N-acyl fatty acid derivative ของสฟิงโกซีน สฟิงโกลิพิดพบในเยื่อเซลล์ของพืชและสัตว์ โดยเฉพาะที่สมองและเนื้อเยื่อประสาท ลิพิดชนิดนี้ไม่มีกลีเซอรอล เป็นส่วนประกอบ ส่วนชนิดที่พบมากที่สุด คือ สฟิงโกไมอีลิน (sphingomyelin) ซึ่งเป็นเซราไมด์ที่มีหัวโพลาร์ คือ ฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) หรือฟอสโฟเอธานอลามีน (phosphoethanolamine)
http://www.med.unibs.it/~marchesi/sphingomyelin.gif
4. ไกลโคลิพิด ประกอบด้วยหัวโพลาร์เป็นไฮโดรฟิลิกคาร์โบไฮเดรต ส่วนมากเป็น D-กาแลกโทส (D-galactose) หรือ D-กลูโคส (D-glucose) และสฟิงโกซีนหรือกลีเซอรอลอยู่ด้วย ไกลโคลิพิดที่ง่ายที่สุด คือ มอโนกาแลกโทซิลไดเอซิลกลีเซอรอล (monogalactosyl diacylglycerol) พบทั้งในพืชและสัตว์ ส่วนสฟิง โกไกลโคลิพิดที่ง่ายที่สุด คือ เซรีโบรไซด์ (cerebroside) ซึ่งจัดเป็นเซราไมด์ที่มีน้ำตาลเป็นหัวโพลาร์ ถ้ามีหัวโพลาร์เป็นเบตา-D-กาแลกโทส เรียกว่า กาแลกโทเซรีโบรไซด์ (galactocere broside) ซึ่งพบมากใน เยื่อหุ้มเซลล์ของสมองและเซลล์ประสาทโดยเฉพาะในปลอกไมอีลิน (myelin sheath) กลูโคเซรีโบรไซด์ (glucocerebroside) มีหัวโพลาร์เป็นเบต้า-D-กลูโคส พบในเมมเบรนหรือเยื่อของเนื้อเยื่ออื่นๆ และไกลโคลิพิดที่สำคัญอีกชนิดหนึ่ง คือ แกงกลิโอไซด์ (ganglioside) ซึ่งเป็นสฟิงโกไกลโคลิพิด มีหัวโพลาร์ เป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide) ขนาดใหญ่ พบที่พื้นผิวชั้นนอก (outer surface) ของเยื่อหุ้มเซลล์ โดยเฉพาะเซลล์ประสาท
http://www.glycoforum.gr.jp/science/word/glycolipid/GLC01.gif
5. เทอร์ปีน หน่วยย่อยที่สำคัญ คือ ไอโซปรีน (isoprene) พบว่ามีทั้งโครงสร้างเป็นเส้น (linear) และเป็นวง (cylic) พันธะคู่ในโครงสร้างแบบเส้นส่วนใหญ่มีคอนฟิกุเรชันแบบทรานส์ แต่ก็มีบางชนิด เช่น วิตามินเอ และคาโรตีนมีคอนฟิกุเรชันแบบซิส มอโนเทอร์ปีนและเซสควิเทอร์ปีน (sesquiterpene) ซึ่งพบในพืชเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของน้ำมันเอสเซนเชียล (essential oil) เช่น เจอรานิออล (geraniol) ลิโมนีน (limonene) และฟาร์นีซอล (farnesol)
http://culturesciences.chimie.ens.fr/terpene-limonene.gif
6. สเตอรอยด์ เป็นอนุพันธ์ของไซโคลเพนตะโนเพอร์ไฮโดรฟีแนนธรีน (cyclopentanoperhydrophe- nanthrene) สามารถละลายได้ในไขมัน โคเลสเตอรอล (cholesterol) เป็นสารต้นตอของสเตอรอยด์ และเป็นสเตอรอลที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อของสัตว์ ซึ่งพบทั้งแบบอิสระและแบบที่อยู่รวมกับสารอื่น โคเลสเตอรอลและโคเลสเตอริลเอสเตอร์ (cholesteryl ester) เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของไลโปโปรตีนใน พลาสมาของเลือดและพลาสมาเมมเบรน (plasma membrane)

ฮอร์โมนเพศชาย มีชื่อว่า แอนโดรเจน (androgen) เช่น เทสโทสเตอโรน (testosterone) ผลิตจาก อัณฑะ (testis) ทำหน้าที่กระตุ้นการเจริญเติบโต ควบคุมระบบของอวัยวะสืบพันธุ์เพศชาย และยังกระตุ้นการ เจริญเติบโตของกล้ามเนื้อลาย


ฮอร์โมนเพศหญิง มีชื่อว่า เอสโตรเจน (estrogen) ได้แก่ เบต้า-เอสตราไดออล (beta-estradiol) ผลิตจากเทสโทสเตอโรนในรังไข่ (ovary) ทำหน้าที่ควบคุมการเจริญเติบโต และควบคุมการทำงานของระบบ อวัยวะสืบพันธุ์เพศหญิง โปรเจสเตอโรน (progesterone) ผลิตจากคอร์ปัสลูเทียม (corpus luteum) ทำหน้าที่เตรียมผนังมดลูกเพื่อรับไข่ที่ถูกผสมแล้ว กระตุ้นการฝังตัวของไข่ กระตุ้นต่อมน้ำนมให้พร้อมที่จะ สร้างและหลั่งน้ำนม ห้ามการบีบตัวของมดลูก ห้ามไข่สุก และห้ามการมีประจำเดือน

http://ntri.tamuk.edu/cell/chapter5/steroid.gif
สเตอรอยด์ฮอร์โมนจากต่อมแอดรีนัลคอร์เทกซ์ ได้แก่ คอร์ติซอล (cortisol) เป็นกลูโคคอร์ติคอยด์ (glucocorticoid) ทำหน้าที่ควบคุมเมแทบอลิซึมของคาร์โบไฮเดรตและไขมัน อัลโดสเตอโรน (aldosterone) เป็นมิเนอรัลโลคอร์ติคอยด์ (mineralocorticoid) ทำหน้าที่ควบคุมสมดุลของน้ำและเกลือแร่ในร่างกาย และคอร์ติโคสเตอโรน (corticosterone) เป็นทั้งกลูโคคอร์ติคอยด์ และมิเนอรัลโลคอร์ติคอยด์จึงมีแอกติวีตีของ สารทั้ง 2 ชนิด
http://www.chembio.uoguelph.ca/educmat/Chm452/gif/cortisol.gif
7. ขี้ผึ้ง (wax) เป็นเอสเตอร์ของกรดไขมันโซ่ยาวทั้งกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวกับมอโนไฮดรอกซิลิก แอลกอฮอล์สายโซ่ยาว (long chain monohydroxylic alcohol) ขี้ผึ้งมีโครงสร้าง และคุณสมบัติใกล้เคียงกับเอซิลกลีเซอรอล จึงสามารถเกิดกระบวนการซาพอนิฟิเคชัน (saponification) ได้สบู่ของกรดไขมัน ขี้ผึ้งทำหน้าที่เป็นสารที่เคลือบผิวหนัง ขนของสัตว์มีกระดูกสันหลัง ใบไม้ ผลไม้ในพืช ชั้นสูง และโครงร่างแข็งภายนอก (exoskeleton) ของแมลง
http://www.aw-bc.com/mathews/ch10/ fi10p4.gif
http://www.hawaii-county.com /bigislandag /graphics/anthurium.jpg
http://www.peppersbypost.biz/images/photos/ types/hotwax.jpg
http://www.nectec.or.th/~pornchai/province/ pictures/c17/lopbu-704-1.jpg
สารสำคัญอื่นที่เป็นลิพิด Click