กรดไขมัน
กรดไขมัน (Fatty Acid) เป็นโซ่ไฮโดรคาร์บอนแบบนอนโพลาร์ที่มีจำนวน C 4-24 อะตอม ปลายข้าง หนึ่งเป็นหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) (R-COOH) กรดไขมันที่พบในลิพิดของพืชและสัตว์ชั้นสูงมีจำนวน C อะตอมเป็นเลขคู่ อยู่ระหว่าง 14-22 C อะตอม โดยเฉพาะ C16 และ C18 พบมากที่สุด โดยอาจเป็นโซ่ยาว ที่อิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่ (saturated fatty acid)) หรือ ไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ 1 คู่ (monounsaturated fatty acid)) หรือมากกว่า (polyunsaturated fatty acid) ซึ่งแต่ละชนิดมีความยาวของสายโซ่ ตำแหน่ง และจำนวน ของพันธะเดี่ยวหรือคู่แตกต่างกันจึงมีความอิ่มตัวไม่เท่ากัน ในเซลล์จะไม่พบอยู่ในรูปอิสระแต่จะอยู่รวมกัน เป็นลิพิดด้วยพันธะโควาเลนท์ ซึ่งสามารถถูกสลายด้วยเอนไซม์หรือทางเคมี
กรดไขมัน แบ่งได้เป็น 2 ประเภท
1. กรดไขมันไม่จำเป็น (Nonessential Fatty Acid) คือ กรดไขมันที่ร่างกายสัตว์สังเคราะห์ขึ้น ได้เอง เช่น กรดปาลมิโตเลอิก (palmitoleic acid) และกรดโอเลอิก (oleic acid) พบมากที่สุดในไขมันสัตว์ โดยสังเคราะห์จาก CoA เอสเตอร์ของกรดไขมันอิ่มตัวที่ตับ และเนื้อเยื่อไขมัน
2. กรดไขมันจำเป็น (Essential Fatty Acid, EFA) คือ กรดไขมันที่ร่างกายไม่สามารถสัง เคราะห์ขึ้นได้เอง แต่มีความสำคัญต่อเมแทบอลิซึมที่ปกติ ได้แก่ กรดลิโนเลอิก (linoleic acid) กรดลิโนเลนิก (linolenic acid) และ กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) (กลุ่มโอเมกา-3 หรือ โอเมกา-6) พบมากในน้ำมัน พืชยกเว้นน้ำมันมะพร้าว และในน้ำมันปลา
คุณสมบัติของกรดไขมัน

1. กรดไขมันในสัตว์ (ยกเว้นปลา) มีความอิ่มตัวสูงและมีโคเลสเตอรอล ส่วนในพืช (ยกเว้นน้ำมันมะพร้าว) มีความอิ่มตัวต่ำและไม่มีโคเลสเตอรอล


2. พันธะคู่ในกรดไขมันไม่อิ่มตัวจะอยู่ในคอนฟิกุเรชันแบบซิส ถ้ามีตั้งแต่ 2 พันธะขึ้นไปจะเป็นแบบนอนคอน จูเกต (nonconjugated double bond, -CH=CH-CH2-CH=CH-) ซึ่งมีหมู่เมธิลีน (CH2) คั่นกลาง


3. กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จุดหลอมเหลวของกรดไขมันสูงขึ้นเมื่อความยาว โซ่เพิ่มขึ้น


4. กรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยวที่มีการหมุนเสรี (freedom of rotation) ทำให้มีโครงรูปแบบซิกแซก ในแนวตรง ส่วนกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่ที่หมุนไม่ได้ทำให้สายโซ่แข็งแกร่ง คอนฟิกุเรชันแบบซิสของพันธะ คู่ทำให้สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนงอและหดสั้นลง คอนฟิกุเลชันแบบทรานส์มีโครงรูปเหมือนกรดไขมันอิ่มตัว และ คอนฟิกุเรชันแบบซิสเสถียรน้อยกว่าแบบทรานส์ ถ้าให้ความร้อน และมีตัวเร่งปฏิกิริยาจะสามารถเปลี่ยนเป็นแบบ ทรานส์ได้


5. กรดไขมันที่มีสายโซ่ยาว C16-C18 ไม่สามารถละลายน้ำได้ แต่เกลือโซเดียม และเกลือโปแทสเซียมของมัน เรียกว่า สบู่ สามารถสร้างไมเซลล์ (micelle) ในน้ำได้ด้วยแรงไฮโดรโฟบิก (hydro phobic force)


6. กรดไขมันไม่สามารถดูดแสงในช่วง visible light และ near ultraviolet light แต่ถ้าใช้โปแทสเซียม ไฮดรอกไซด์ (KOH) และให้ความร้อนกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ สามารถเปลี่ยนพันธะ คู่ให้เป็นแบบคอนจูเกต (conjugated double bond, -CH=CH-CH=CH-) ซึ่งสามารถดูดแสงได้ใน ช่วงคลื่นแสง 230-260 nm จึงใช้เป็นวิธีหาปริมาณของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะได้


7. ฮาโลเจน (halogen) เช่น ไอโอดีน หรือคลอรีน สามารถเติมลงในพันธะคู่ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวได้ จึงใช้วิธีนี้หาจำนวนพันธะคู่ในกรดไขมัน หรือลิพิดได้


8. กรดไขมันในสิ่งมีชีวิตจะอยู่ในรูปเอสเตอร์ (ester) หรือ เอไมด์ (amide) และกรดไขมันอิสระมีค่า pKa ประมาณ 4.85 จึงสามารถแตกตัวได้ที่ physiological pH และพบปริมาณน้อยในพลาสมา สามารถจับกับ โปรตีนอัลบูมินได้

Back
Voet and Voet, 1995
Voet and Voet, 1995