มอโนแซ็กคาไรด์

มอโนแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide) เป็นหน่วยโครงสร้างที่เล็กที่สุดมีสูตรโครงสร้างเป็น (CH2O)n เมื่อ n เท่ากับ 3 หรือมากกว่า C แต่ละอะตอมจะมีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) ยกเว้น C หนึ่งอะตอมจะ เป็นหมู่คาร์บอนิล (carbonyl group) แบ่งเป็น 2 ชนิด ตามตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิล คือ ถ้าอยู่ปลายสายโซ่ เรียกว่า พอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรืออัลโดส แต่ถ้าอยู่ตำแหน่งอื่น เรียกว่า พอลิไฮดรอกซีคีโตนหรือคีโทส

1. Fisher Projection
เป็นการแสดงโครงสร้างลักษณะเป็นสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน
สเตอริโอไอโซเมอร์ (Stereoisomer) หรืออีแนนทิโอเมอร์ (enantiomer)

เป็นภาพกระจกเงาซึ่งกันและกัน (mirror image) มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวเดียวกัน มีคุณสมบัติในการละลาย เหมือนกัน แต่ต่างกันตรงความสามารถในการหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ (optical activity) โดยถ้าหมุน ตามเข็มนาฬิกาให้สัญลักษณ์เป็น d (dextrorotatory) หรือ (+) และถ้าหมุนทวนเข็มนาฬิกาให้สัญลักษณ์เป็น l (levorotatory) หรือ (-)


มอโนแซ็กคาไรด์ทุกชนิด ยกเว้นไดไฮดรอกซีอะซีโตน ประกอบด้วย C อะตอมแบบไม่สมมาตร (asymmetric C atom) หรือไครัล C อะตอม (chiral C atom) อย่างน้อย 1 อะตอม จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ ได้เท่ากับ 2n (n เท่ากับจำนวน คาร์บอนอะตอมแบบไม่สมมาตร)


สารผสมเรสมิก (racemic mixture) เป็นสารผสมระหว่าง d และ l ไอโซเมอร์ปริมาณเท่า ๆ กันซึ่งจะไม่แสดง คุณสมบัติออปติคัลแอกติวีตี

อีพิเมอร์ (Epimer)
ใช้เรียกน้ำตาลที่มีคอนฟิกุเรชันแตกต่างกันตรงไครัล C อะตอมที่จำเพาะ 1 อะตอมเท่านั้น เช่น D-กลูโคส และD-แมนโนส เป็นอีพิเมอร์กัน เพราะคอนฟิกุเรชันต่างกันตรง C ที่ 2 ส่วน D-กลูโคส และ D-กาแลกโทส เป็นอีพิเมอร์ กัน เพราะคอนฟิกุเรชันต่างกันตรง C ที่ 4 เท่านั้น
2. Haworth Projection
เป็นการแสดงโครงสร้างลักษณะเป็นวงแหวน
อะโนเมอร์ (Anomer)

เป็นไอโซเมอร์ของน้ำตาลที่แตกต่างกันตามปรากฎการณ์มิวตาโรเตชัน (mutarotation) ซึ่งเป็นปรากฏการณ์ ของน้ำตาลที่มีโครงรูปเป็นสายโซ่เปิดเปลี่ยนเป็นวงแหวนเมื่ออยู่ในสารละลาย ซึ่ง ณ จุดสมดุล ค่าการเบนแสง จำเพาะ (specific rotation) ของน้ำตาลทั้ง 2 รูป จะเปลี่ยนไปจากเดิม วงแหวนที่เกิดขึ้นมีทั้งแบบเฮมิอะซีตัล และเฮมิคีตัล

แบบเฮมิอะซีตัล การเชื่อมวงแหวนจะเกิดขึ้นโดยที่หมู่ไฮดรอกซิลที่ C อะตอมที่ 5 ทำปฏิกิริยากับ หมู่อัลดีไฮด์ที่ C อะตอมที่ 1 ทำให้ C อะตอมที่ 1 เป็นไครัล C อะตอม เรียก ไครัล C อะตอมนี้ว่า เฮมิอะซีตัล C หรืออะโนเมอริก C จึงเกิดไอโซเมอร์ได้ 2 แบบ คือ อัลฟา และ เบตาไอโซเมอร์ โดย แบบอัลฟาหมู่ไฮดรอกซิลจะอยู่ใต้ระนาบ ของวงแหวนหรือชี้ลง (แบบ cis) และเทียบได้กับด้านขวาตาม Fischer Projection ส่วนแบบเบตา หมู่นี้จะ อยู่เหนือระนาบของวงแหวนหรือชี้ขึ้น (แบบ trans) และเทียบได้กับด้านซ้ายตาม Fischer Projection

แบบเฮมิคีตัล การเชื่อมวงแหวนจะเกิดขึ้นจากหมู่ไฮดรอกซิลของ C อะตอมที่ 5 ทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิล ที่ C อะตอมที่ 2


น้ำตาลที่เป็นวงแหวนห้าเหลี่ยมเป็นอนุพันธ์ของ furan เรียกว่า furanoseและน้ำตาลที่เป็นวงแหวนหกเหลี่ยม เป็น อนุพันธ์ของ pyran เรียกว่า pyranose มอโนแซ็กคาไรด์ที่มี 5 C อะตอมขึ้นไปเท่านั้นรวมทั้งในพวก ไดแซ็กคาไรด์ บางชนิดที่จะมีรูปอะโนเมอร์ได้ อัลโดเฮกโซสในสารละลายส่วนใหญ่อยู่ในรูปวงแหวนหกเหลี่ยม ไพแรโนส เนื่องจากเป็นรูปที่เสถียรกว่ารูปฟิวแรโนส เช่น D-กลูโคส ขณะที่คีโทเฮกโซสก็มีทั้งอัลฟาและเบตา อะโนเมอร์เช่นกัน โดยสร้างในรูปฟิวแรโนส เช่น D-ฟรักโทส

โครงรูป (conformation) ของมอโนแซ็กคาไรด วงแหวนไพแรโนสไม่เป็นระนาบเดียวกันจึงมี 2 รูป คือ รูปเก้าอี้ (chair form) และรูปเรือ (boat form) โดยรูปเก้าอี้จะเสถียรกว่ารูปเรือและเป็นโครงรูปที่พบใน น้ำตาลส่วนใหญ่
อนุพันธ์ของมอโนแซ็กคาไรด์

1. กรดน้ำตาล (sugar acid) คือ น้ำตาลที่มีหมู่คาร์บอกซิลิก (carboxylic group) อยู่ในโมเลกุล ถ้าหมู่อัลดีไฮด์ของน้ำตาลอัลโดสถูกเปลี่ยนไปเป็นหมู่คาร์บอกซิลิก เรียกว่า กรดอัลโดนิก (aldonic acid) เช่น กรดกลูโคนิก (gluconic acid) และถ้าหมู่แอลกอฮอล์ของน้ำตาลอัลโดสเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน เรียกว่า กรดยูโรนิก (uronic acid) เช่น กรด D-กลูคิวโรนิก (D-glucuronic acid)

 

 

 

 

 

 


2. น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) คือ น้ำตาลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอย่างน้อย1 หมู่ ถูกแทนที่ด้วย ไฮโดรเจนอะตอม เช่น D-2-ดีออกซีไรโบส (D-2-deoxyribose) ที่พบในกรดนิวคลีอิกชนิด DNA

 

 

 

 

 

 

 

 

 


3. น้ำตาลอะมิโน (amino sugar) คือ น้ำตาลที่มีหมู่อะมิโนอยู่ในโมเลกุล โดยเข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอก ซิลอย่างน้อย 1 หมู่ เช่น D-กลูโคซามีน ซึ่งเป็นส่วนประกอบของกรดไฮยาลูโรนิก (hyaluronic acid) สารปฏิชีวนะหลายตัว เช่น อีรีโทรมัยซิน (erythromycin) มีน้ำตาลอะมิโนเป็นส่วนประกอบ

 

 

 

 

 

 


4. น้ำตาลแอลกอฮอล์ (sugar alcohol) คือ น้ำตาลที่หมู่คาร์บอนิลในโมเลกุลถูกรีดิวซ์ไปเป็นหมู่ ไฮดรอกซิล ด้วยสาร เช่น NaBH4 เช่น ไซลิทอล (xylitol) ใช้ในอุตสาหกรรมทำหมากฝรั่งและลูกอม

 

 

 

 

 


5. น้ำตาลฟอสเฟต (sugar phosphate) เป็นกรดฟอสโฟริกเอสเตอร์ของมอโนแซ็กคาไรด์ พบเป็น สารตัวกลางของคาร์โบไฮเดรตเมแทบอลิซึม เช่น ไรโบสฟอสเฟต และดีออกซีไรโบสฟอสเฟต เป็นส่วนประกอบ ของนิวคลีโอไทด์ และกรดนิวคลีอิก

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายได้ในน้ำแต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ มีรสหวาน สังเคราะห์ขึ้นจากสารในวิถี กลูโคนีโอเจเนซิส (gluconeogenesis) และบางชนิดเป็นผลผลิตของกระบวนการสังเคราะห์แสง (photosynthesis) ในพืชและแบคทีเรียบางชนิด ถ้าสลายจะให้พลังงานที่ใช้ในกระบวนการทางชีวภาพ และยัง เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของกรดนิวคลีอิกและลิพิดที่คอมเพลกซ์

Aldose
Ketose

1. ไตรโอส (triose) มี C 3 อะตอม ซึ่งเล็กที่สุด ได้แก่ กลีเซอราลดีไฮด์ และไดไฮดรอกซีอะซีโตน


2. เทโทรส (tetrose) มี C 4 อะตอม ได้แก่ อีรีโทรส และอีรีธรูโลส


3. เพนโทส (pentose) มี C 5 อะตอม ได้แก่ ไรโบส ซึ่งพบเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของกรดนิวคลีอิก ไรบูโลส และไซลูโลส


4. เฮกโซส (hexose) มี C 6 อะตอม เป็นกลุ่มที่พบมากที่สุด ได้แก่ กลูโคส แมนโนส กาแลคโทส และฟรักโทส

แบ่งเป็น 4 กลุ่ม ตามจำนวน C อะตอม แต่ละกลุ่มมี 2 ชนิด คือ อัลโดส และคีโทส ได้แก่
การจำแนกโครงสร้างของมอโนแซ็กคาไรด์
http://www.cartage.org.lb/en/themes/Sciences/Chemistry/Organic
chemistry/Common/anomer.gif
http://wwwarpe.snv.jussieu.fr/coursvt/images_1/epimer.gif
http://www.mc.uky.edu/biochemistry/courses/bch401g/
old/exams/99exam2/Image280.gif
http://www.biosite.dk/staabi/images/deoxy
ribose.gif
http://www.aje.cc/AJE-WP.data/Komponen ten/CST_Glucosamine_HCl.jpg
http://www2d.biglobe.ne.jp/~chem_env/topic/xylitol.gif
http://fajerpc.magnet.fsu.edu/Education/2010/Lectures/24_DNA_files/image006.jpg
Back
http: //ull.chemistry.uakron.edu/genobc/Chapter_17/
Voet and Voet,1995
Voet and Voet,1995